一、消解自己的苦闷孤独
　　
　　在日本留学期间，经历了“伟大的沉默”，以及强烈的弱国弱民的心理，让郁达夫陷入苦闷和孤独的境遇中。为了排解心中的苦闷，郁达夫去酒肆喝酒；在惊世骇俗的《沉沦》中，主人公也是被描述成为在孤独苦闷中去酒肆喝酒，去坊间寻乐，寻求苦闷的解脱和孤独的排遣。这正是郁达夫真实情况的写照。
　　哥嫂回国以后，郁达夫说自己是犹如野马脱了缰绳，风筝断了线。从此“一生中潦倒飘浮，变成了一只没有柁楫的孤舟”，和家人很长一段时间断绝了联络。他在日本留学时的生活和学习是很孤单和寂寞，经常思念家乡。旧体诗《日本大森海滨望乡》中写道“海天浩荡望神州，苦忆江村旧酒楼”。在《我的青春，我的梦》中写梦里见阿千经常去的小酒馆移到了半山腰，他和阿千便在这山上的酒馆里大喝大嚷，孤身在异国他乡，苦闷寂寞无聊之时，自然想起自己幼时的玩伴。稍后又写了《寄王子明业师居富阳》，尾联是这样的“何能花月春江夜，重过黄公旧酒垆”。苦闷孤独之身对故乡的风土人物充满了无比的怀念之情。
　　
　　二、感叹才华无法施展
　　
　　郁达夫才华横溢，自述诗中说自己“九岁题诗四座惊”。16岁时在家乡老秀才的陪同下，去杭州考试，立于船头，心中鼓起一股勇进的执意：　“杭州在望了，以后就是不可限量的远大的前程。”对未来是充满了信心，是要干一番大事业的。1916年10月给长兄的信中说：　“国事弟意当由根本问题着想，欲整理颓政，非改革社会不可。”表示了他的抱负和志向。生活的逼迫，郁达夫四处寻找职业，因经济的苦闷，一些理想无法得以实现。短短几年，在文艺界到处奔波，以后在政治上也没有得到“改革社会”的平台。　。达夫一生可以说是不得志的一个人”，同为创造社创始人的郭沫若曾经这样评价郁达夫。
　　郁达夫还经常被人指责。在《夕阳楼日记》中因批评一位翻译家的译文错误，受到胡适以不公平态度的严厉批评。作《采石矶》，主人公黄仲则虽有绝世之才华，最终却无法出头，以至一生落魄。黄仲则与洪稚存觉得遇无聊的人眍气犯不着，二人饮酒直至鸡叫。郁达夫借黄洪二人的饮酒来表达自己对批判者的态度。郁达夫又借黄仲则去凭吊李白，抒发了自己的怀才不遇之感，借李白之酒来抒发自己的怀才不遇之慨。
　　
　　三、愤懑社会的不平
　　
　　郁达夫曾说：“生在乱世，本来是不大快乐的，但是我每自伤悼，恨我自家即使要生在乱世，何以不生在晋的时候。……但我想我若生在那个时候，至少也可听听阮籍的哭声。”魏晋的名士风度对于郁达夫的影响是浸透到骨子里去的。郁达夫不仅推崇魏晋的文人名士们痛恨社会政治黑暗、沉湎于醇酒、纵情于妇人、寄情山水而表现出的顺其自然、任性抒情的风气，还歆羡李白、黄仲则的抱负和气节。郁达夫以表面上的沉湎酒中来表明他的愤世嫉俗，实际是在这麻醉中寻找实现自我的途径。
　　初从日本回来，对前途充满信心和希望。杨杏佛的被刺，郁达夫发出“恩牛怨李成何事？生死无由问伯仲”的愤慨。郁达夫在一九三五年的日记中写着这样的两旬诗：　“临风思猛士，借酒作清娱”这正反映了他这时期的心情，他知道救国运动是急切的，他希望有“猛士”出来，他自己却没有在这个时候出来做“猛士”，仍是“借酒作清娱”“剧怜鹦鹉中州骨，未拜长沙太傅宫”。用杜甫的“不眠忧战伐，无力正乾坤”来形容郁达夫，最适合不过了，　“于世无补，于己无益”。他还在《薇蕨集》序中写到“财聚关中，百姓是官家的鱼肉；威加海内，天皇乃明圣的至尊。于是腹诽者诛，偶语者弃市，不腹诽不偶语者也一概格杀勿论，防患于未然也。这么一来，我辈小民，便无所逃于天地之间了。”只能含着满饱的眼泪，对这现实丑恶的一面感到凄怆，感到自己的渺小与薄弱，没有把这可厌的人生彻底改造的能力。
　　在中国的传统文化中，文人名士常常以归隐表示反抗，维持节操。郁达夫在现实上的诸多碰壁以及受欧美“遁世文学”的一些影响，让他有了“求田问舍之心”，“纷纷人世，我爱陶潜天下士，旧梦如烟，潦倒西湖一钓船。”然而时局的变化，却让他归隐不成，积极宣传抗战，甚至奔走于前线。最终却在异域他乡丧命于日本入之手，让世人嗟叹不已。
　　苦闷孤独的意识，文人的志趣禀赋和修养，以及狂放的性格特征，凝聚交合于郁达夫的文人气质之中有失意后的颓唐，沉沦中的迷醉，但更多的却是自我放纵之后的警醒，以及清醒之后无可奈何的悲凉。他表面上是个醉眼蒙陇的看客，实质上却是一个“众人皆醉我独醒”的性情中人。